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本科生毕业论文(设计) 摘 要

AlliumcepaL.var.agrogatumDon.)的鳞茎.本文采用有机溶剂提取,柱层析分离等方法对分蘖葱头的化学成分进行分离纯化,得到了11个化合物.通过理化常数测定及波谱分析鉴定了其中的9个化合物的结构,分别确定为:N-〔2-(4-羟基苯基)乙基〕-3-(4-羟基苯基)-2-丙烯酰胺(Ⅰ),1,6-己内酰胺(Ⅱ),胡萝卜苷(Ⅲ),β-谷甾醇(Ⅳ),槲皮素(Ⅴ),山柰酚(Ⅵ),槲皮素4ˊ-0-β-D-吡喃葡萄糖苷(Ⅶ),槲皮素3,4ˊ-二-0-β-D-吡喃葡萄糖苷(Ⅷ),槲皮素3ˊ-甲氧基-4ˊ-0-β-D-吡喃葡萄糖苷(Ⅸ).化合物Ⅰ为新化合物,命名为分蘖葱头甲素(AlliumA),Ⅱ为新天然产物,命名为分蘖葱头乙素(AlliumB),Ⅲ和Ⅳ为首次从分蘖葱头中分得的化合物,Ⅴ-Ⅸ为本教研室已报道的黄酮类化合物.另外尚有两个化合物正在鉴定中.作者对分蘖葱头提取物进行了减肥作用实验研究,结果表明分蘖葱头提取物具有一定的减肥作用.

关 键 词分蘖葱头减肥作用1,6-己内酰胺

N-〔2-(4-羟基苯基)乙基〕-3-(4-羟基苯基)-2-丙烯酰胺

目录

一,前言等等等等等等等等等等等等等等等11.1分蘖葱头的研究概况等等等等等等等等等等等11.2葱属植物的研究进展等等等等等等等等等等等2二,化学成分的研究等等等等等等等等等等等等等6结果分析等等等等等等等等等等等等等等6实验部分等等等等等等等等等等等等等等12化学成分的鉴定等等等等等等等等等等等等等13三,药理活性部分等等等等等等等等等等等等等181.材料与方法等等等等等等等等等等等等等182.实验结果等等等等等等等等等等等等等等183.讨论等等等等等等等等等等等等等等等20四,结果与讨论等等等等等等等等等等等等等等21参考文献等等等等等等等等等等等等等等等22致谢等等等等等等等等等等等等等等等等24

一,前言

分蘖葱头为百合科葱属植物(AlliumcepaL.var.agrogatumDon.)的鳞茎.原植物为多年生草本,盛产于东北各地.其鳞茎近似球形,外包赤红色皮膜,多为民间食用,未作药用.该植物的化学成分及生物活性的研究,除了我校药物研究室及药物化学教研室发表的论文外(经吉林大学新民校区图书馆文献检索室查证),至今国内外均未见报道.现将其化学成分及活性综述如下:

1.1分蘖葱头的研究概况

本校药物研究室1980年开始对分蘖葱头干扰花生四烯酸代谢系列及有效成分进行研究[1].证明其提取物具有干扰血小板花生四烯酸代谢,抑制环氧化酶活性,抑制血栓素A2(TXA2)及12(S)-羟基-十七碳三烯酸(HHT)的合成等作用[2].

1984年,我校江漫涛等用组织匀浆法对分蘖葱头挥发油的化学成分进行研究,从该植物中分离得到了15种挥发性成分,确定了其中具有很强抑制血小板聚集和TXA2合成活性的8种硫化物,他们分别为二甲基二硫,2,4(2,5)二甲基噻吩,二甲基三硫,二正丙基二硫,甲基烯基二硫,正丙基烯丙基二硫和甲基正丙基三硫,甲基烯丙基三硫(MATS)等[3],体外实验证实MATS具有干扰血小板花生四烯酸代谢的作用[2].1994年,本校马秀俐等用有机化学合成方法成功地合成了MATS[4],并证明其生物活性同分蘖葱头中提出的MATS相同.

1980年,杨晓虹等在降压实验中发现分蘖葱头二氯甲烷提取物有降压作用[5],1988年,孙启良等进一步对分蘖葱头进行研究,首次从分蘖葱头中分离得到具有降压作用的前列腺素A1(PGA1)单体,并鉴定出结构[6].由血管内皮细胞合成的前列环素(PGI2),能强烈地抑制血小板聚集及舒张血管,具有抗血栓,保护心血管作用,而由血小板合成的TXA2则相反,具有强烈促进血小板聚集及收缩血管作用,可导致血栓形成.因此两者含量的相对比值PGI2/TXA2与动脉硬化,冠心病等一些重要的血栓性心血管疾病的发病有密切关系.分蘖葱头既能明显抑制TXA2合成,又能增强PGI2合成,且本身又含有扩血管降血压的PGA1单体,具有良好的开发前景.

分蘖葱头挥发油及PGA1尽管具有很强的生物活性,但在植物中的含量前者仅为0.3—0.4%[2],后者则更少[5,6].近几年本校药物化学教研室开始对分蘖葱头中的非挥发性成分进行研究.首次从分蘖葱头中分离鉴定出五种黄酮类化合物,它们分别为:化合物(Ⅰ)槲皮素(quercetin),(Ⅱ)山柰酚(kaempferol),(Ⅲ)槲皮素4ˊ-0-β-D-吡喃葡萄糖苷(quercetin

4ˊ-0-β-D-glucopyranoside),(Ⅳ)槲皮素3,4ˊ-二-0-β-D-吡喃葡萄糖苷(quercetin3,4ˊ-di-0--β-D-glucopyranoside),(Ⅴ)槲皮素3ˊ-甲氧基-4ˊ-0-β-D-吡喃葡萄糖苷(quercetin3ˊ-methoxy-4ˊ-0-β-D-glucopyrano-side),其中Ⅴ为文献未见报道的新化合物[7].本校药物化学教研室杨晓虹等对分蘖葱头粗提物的血小板聚集作用进行了研究,证明正丁醇提取物抑制血小板聚集作用最强,其次为乙酸乙酯提取物,氯仿提取物和水提取物[8].这为追踪其活性物质提供了科学依据.

1.2葱属植物的研究进展

百合科(Liliaceae)葱属(Allium)植物多为人们日常食用的蔬菜及调味品,约500多个品种,我国约有110多种.主要分布于东北,华北,西北及西南地区[9].葱属植物主要含有挥发油,甾体皂苷,黄酮,水溶性多糖,氨基酸,苯丙素酚类,植物血凝素,维生素以及微量元素等.已开发出多种保健品及药品,用于抗菌,抗癌及心脑血管疾病的防治等.

1.2.1化学成分及活性

1.2.1.1含氮化合物:近年来,从葱属植物中分离得到了一些含氮化合物,如,生物碱,核苷酸,氨基酸及酰胺等.从A.odorum[10]得到了一个有毒扁豆碱骨架结构的生物碱Alline(1)(见图1-1).从A.macrostemon[11,12]的鳞茎得到两个生物碱,2,3,4,9-四氢-1-甲基-1H-吡啶骈〔3,4-b〕吲哚-3-羧酸(2,3,4,9-tetrahydro-1-methyl-1H-pyrido〔3,4-b〕indole-3-carboxylicacid)(2)和2,3,4,9-四氢-1H-吡啶骈〔3,4-b〕吲哚-3-羧酸(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido〔3,4-b〕indole-3-carboxylicacid)(3),均为β-咔啉的衍生物(见图1-1),同时还分出腺苷,胸苷,鸟苷,色氨酸等含氮化合物.并进行了抗人血小板活性测试,结果表明:含氮化合物中的腺苷活性最强,为阳性对照药阿司匹林的15倍,与甾体皂苷的活性相当.而胸苷活性最弱,这说明部分含氮化合物亦是其主要活性成分之一[11].首次从A.tuberosum[13]中分离出的tuberceramide,其结构与N-(2',3'-dihydroxytetracosenoyl)-2-amino-1,3,4-trihydroxyoctadecane相类似,但是确切结构尚未确定.从A.onion,A.bakeri和A.chinense的鳞茎中分出了3个酰胺类化合物即:N-p-coumaroyltyramine,N-p-trans-feruloyltyramine,N-p-cis-coumarpoyl-tyramine[14,15,16].药理实验表明从A.Bakeri的乙酸乙酯部分得到的两种酰胺类化合物对2μMADP诱导的人血小板聚集初级及次级波均有抑制作用[15].从A.onion[17]和A.leek[18]的根中得到了含氮化合物(4)octadecyl-3-hydroxyindole(见图1-1),这种含氮化合物具有很强的抗真菌活性,主要是通过抑制蛋白质合成来抑制真菌的生长.从A.sativumL[35]的鳞茎中分离并测定了5个脑苷脂类含氮化合物(5-9),其中(5),(6),(9)是首次从该植物中得到(见图1-1).

1.2.1.2甾体皂苷:甾体皂苷是葱属植物中的一类

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